Hay épocas del año especiales para visitar Cercedilla. A parte de las fechas típicas -como son la Navidad, la Semana Santa y el Carnaval- a las que Cercedilla les da su toque personal, destacan en su calendario dos fechas importantes, las de las festividades de sus patronos. Asimismo, Cercedilla ofrece otras jornadas alternativas, como por ejemplo la Fiesta del Aurrulaque.
Se celebra, durante cinco días, a principios de septiembre y es la fiesta de la patrona de la localidad. Los acontecimientos comienzan con el tradicional pregón. Posteriormente, se organizan una Romería hasta la ermita de Santa María, bailes y músicas, muestra de trajes regionales y otras actividades lúdicas para todas las edades.
Tiene lugar a finales de julio y se trata de una propuesta que intenta promover el conocimiento del entorno y el disfrute de las innumerables bellezas de la Sierra del Guadarrama. Para ello, se organizan recorridos por sendas que culminan en un bello paraje, la pradera de Navarrulaque. Una vez allí, se lee un manifiesto y la música y bailes tradicionales ponen fin al acto cultural. Durante su andadura se han construido algunos lugares dedicados a la memoria de grandes personajes artísticos.
El 20 de enero, se conmemora la festividad de San Sebastián que es la fiesta patronal de la localidad. Se organizan numerosas actividades infantiles y juveniles, así como exhibiciones de deporte rural y bailes populares. Uno de sus actos más importante es la procesión con la imagen del Santo.